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Lösung: |
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Begründung:
Die Entscheidung muß zwischen den Verbindungen a) und b) fallen, da die Verbindung c) schon auf Grund der Anzahl der Signale nicht in Frage kommt.Die longe-range-Kopplung zwischen den CH2-Gruppen in den Verbindungen a) und b) führt in beiden Fällen zu zwei Tripletts. Die einzige Differenz zwischen beiden Spektren besteht in den Erwartungsbereichen der CH3-, bzw. CH2-Gruppe:
| Verbindung a) | Verbindung b) | |
|---|---|---|
| CH3-Gruppe | CH3 - CO - | CH3 - O - |
| CH2-Gruppe | - CH2 - O - | - CH2 - CO - |
Es handelt sich also bei dem Spektrum um Verbindung a)!
| Verbindung | Äquivalente Protonen | Zahl der Signale | d [ppm] (erwartet) | d [ppm] (Spektrum) | Multiplizität (erwartet) | Multiplizität (Spektrum) |
|---|---|---|---|---|---|---|
| CH3-CO-O-CH2-CºC-CH2Br | CH3
- CO - - O - CH2 - - CH2Br |
3 | 1,7 ... 2,7
3,3 ... 4,5 2,3 ... 4,7 |
2,12
4,3 4,7 |
1 3 3 |
1 3 3 |
| CH3-O-CO-CH2-CºC-CH2Br | CH3
- O - - CO - CH2 - - CH2Br |
3 | 3,3 ... 4,1
1,9 ... 3,2 2,3 ...4,7 |
2,12 4,3 4,7 |
1 3 3 |
1 3 3 |
| CH3-CO-O-CH2-CH=C=CHBr | CH3
- CO - - O - CH2 - - CH = = CHBr |
4 |
Bei Schwierigkeiten sollten Sie sich noch einmal mit dem Abschnitt über chemische Verschiebungen befassen!
Ansonsten lösen Sie jetzt die nächste Aufgabe!